Uma equipe de químicos da Universidade da Califa³rnia, Berkeley, trabalhando com um grupo da Merck & Co. Inc. desenvolveu uma reação que pode ser usada para remover um aºnico a¡tomo de enxofre, nitrogaªnio ou oxigaªnio de um anel de seis membros usando apenas um luz azul. Em seu artigo publicado na revista Science, o grupo descreve sua reação e possa­veis usos para isso em várias aplicações.

Nos últimos anos, os químicos encontraram maneiras de manipular os ananãis de carbono que são usados ​​para criar uma sanãrie de produtos farmacaªuticos e agroqua­micos, mas a maioria écomplexa e difa­cil de conduzir. Normalmente, também envolvem o uso de muita energia. Neste novo esfora§o, os pesquisadores descobriram uma maneira de quebrar as ligações C osS, C osO e C osN em ananãis heteroca­clicos saturados para remover um a¡tomo, usando apenas uma luz azul - posteriormente, o anel se religou, com um a menos a¡tomo.

Para realizar uma reação, os pesquisadores primeiro expaµem um grupo de cetonas aroma¡ticas (que estãoligado a um heterociclo) a uma luz LED azul . Isso desencadeia uma reação de Norrish, em que uma ligação carbono-heteroa¡tomo éclivada, resultando na abertura do anel e na ejeção de um a¡tomo. Isso funciona porque resulta na criação de um radical central. A segunda parte da reação envolve o fechamento do ringue, o que, segundo a equipe, envolve um procedimento semelhante a uma reação de Mannich. Eles observam que, para a reação funcionar, o comprimento de onda da luz deve corresponder exatamente ao carbonil do material inicial. Eles também observam que nenhum a¡tomo foi removido da molanãcula, nem adicionado - a estrutura foi simplesmente reorganizada de uma forma que deixou um anel de cinco membros.

Os pesquisadores observam que, apesar de sua simplicidade, a reação éuma virada de jogo para a manipulação dos blocos de construção da química medicinal. Eles observam também que a reação provavelmente poderia ser usada em combinação com outras reações - oferecendo um tipo de reação de punção 1-2 para fazer mais de uma modificação por vez. Eles demonstraram a eficácia de sua reação usando-o para editar vários medicamentos conhecidos, como a mefloquina e o rimiterol. Eles também observaram que seu novo objetivo éencontrar uma maneira de adicionar uma cetona aroma¡tica a um heterociclo saturado.